FindControl

OU CASO NÃO SEJA O QUE VOCE QUER, TENTE ISSO:

For Each r as GridViewRow In Me.gv.Rows

   Dim checkBox as checkBox = CType(r.FindControl("NomeDoCheckBox"), checkBox)

   If r.cells(nº da coluna q está uma das checkbox do banco).Text = True and r.cells(nº da coluna q está a outra checkbox do banco).Text = True then

     checkBox.Checked = True

   Else

    CheckBox.Checked = False

End If

Abç